Попа́сть впроса́к (значение фразеологизма) — по своей оплошности оказаться в неприятном, неловком, невыгодном положении.
Слово "впросак" в выражении пишется слитно.
Происхождение
Проса́к — станок, на котором в старину вили веревки и канаты. Попасть в такой станок было делом не из приятных и выбраться из него было делом нелегким. Отсюда и образовалось выражение.
Толковый словарь Д. Н. Ушакова, например, подтверждает эту версию происхождения выражения, указывая, что просак — это "станок для кручения веревок".
Этой же версии придерживается исследователь русского языка Максимов Сергей Васильевич (1831 – 1901) в книге «Крылатые слова», 1899 г. — "Впросак попасть".

Источник изображения: cdn01.ru/files/users/images/c6/24/c6245c082fa06d34791b73aa6a4f6e7a.jpg

В словарях
Впроса́к: попасть (-ся) впросак (разг.) — по своей оплошности очутиться в невыгодном, неприятном, смешном положении.
📙 Толковый словарь Ожегова (Ожегов С.И., Шведова Н.Ю., 1992 г.).
Впроса́к, нареч. только в выражении: попасть впросак (или в просак).
Проса́к, просака, муж. (обл.). Станок для кручения веревок.
Попасть(ся) в просак (или впросак) (разг.) — по своей оплошности оказаться в неприятном, неловком, невыгодном положении. «Иногда и сам в просак он попадался, как простак.» Пушкин.
📙 Толковый словарь Ушакова (Ушаков Д.Н., 1935 – 1940 гг.).
Впроса́к попасть или попасться, исплошиться, попасть в беду от оплошности, испросачиться, быть в просаках.
📙 Толковый словарь Даля (Даль В.И., 1863 – 1866 гг.)
Примеры
Богомолов, Владимир Осипович (1924 – 2003)
«Момент истины (В августе сорок четвертого…)» (1974 г.), 56. В ставке ВГК:
"С чувством острого стыда и недовольства самим собой он вспоминал, как не оценил поначалу всего могущества радиоигры и как еще несколько раз «плавал», попадая впросак."
Илья Ильф (1897 – 1937) и Евгений Петров (1903 – 1942)
«Двенадцать стульев» (1927 г.), ч. 1 гл. 12:
"Среди кустарей с мотором, которыми изобиловал Старгород, он был самым непроворным и наиболее часто попадавшим впросак."
Гашек Ярослав (1883 – 1923)
"Похождения бравого солдата Швейка" (1923 г., перевод П.Г. Богатырёв (1893 – 1971)), ч. 2, гл. 4:
"Швейк, когда придешь к аудитору, лучше не завирайся, а повторяй то, что говорил на прошлом допросе, чтобы мне не попасть впросак."
Кафка Франц (1883 – 1924)
"Процесс" (1915 г.), перевод (Е. Кацевой), гл. 1:
"Но в таких делах человек легко попадает впросак. Вот, например, в банке я ко всему подготовлен, там ничего подобного со мной случиться не могло бы, там у меня свой курьер, на столе стоит городской телефон, все время заходят люди..."
Достоевский Федор Михайлович (1821 – 1881)
«Братья Карамазовы» (1878 – 1880 гг.), книга II, VIII:
"Спорить не буду, буду даже поддакивать, завлеку любезностью и… и…. наконец, докажу им, что я не компания этому Эзопу, этому шуту, этому пьеро́ и попался впросак точно так же, как и они все…"
"Записки из мертвого дома":
"Арестанты смеялись над Сушиловым - не за то, что он сменился (хотя к сменившимся на более тяжелую работу с легкой вообще питают презрение, как ко всяким попавшимся впросак дуракам), а за то, что он взял только красную рубаху и рубль серебром: слишком уж ничтожная плата."
"Идиот":
"... в какой просак поставлен бы был предо мной суд с моими двумя-тремя неделями сроку и с уничтожением пыток и истязаний?", "попал в просак и принял эту злобу за слезы умиления, с тем и помер; мир его праху!"
Салтыков-Щедрин Михаил Евграфович (1826 – 1889)
"Пошехонская старина" (1888 г.), гл. 27:
"Разумеется, всякий раз после подобной выдачи следовало раскаяние и клятвы никогда вперед не попадать впросак;"
«Сатиры в прозе», 1859—1862 г.:
"А ведь это заблуждение, даже очень опасное заблуждение, и Сеня, оставаясь при нём, может, по милости вашей, попасть в самый печальный просак."
Некрасов Николай Алексеевич (1821 – 1877)
"Кому на Руси жить хорошо" (1877 г.):
"Умен, а грош не держится,
Хитер, а попадается
Впросак! Бахвал мужик!"
Пушкин Александр Сергеевич (1799 – 1837)
«Евгений Онегин» (1823 – 1831 гг.), гл. 6, стр. 6 – из описания Зарецкого (секунданта Ленского):
"Хоть и ему иные штуки
Не проходили без науки,
Хоть иногда и сам впросак
Он попадался, как простак."
Гёте Иоганн Вольфганг (1749 – 1832)
"Фауст" (перевод Пастернака Б.Л.):
"Сиди, гадай, когда она и как
Решит уйти и хитрости какие
Готовить ей, чтоб не попасть впросак."
Дополнительно
Впросак попасть (Максимов Сергей Васильевич книга «Крылатые слова», 1899 г.)