Начать за здравие, а кончить за упокой

Начать за здра́вие, а кончить (или свести) заупоко́й (погов.) — начать похвалами, а кончить порицанием; начать весело, а кончить грустно. «Начав за здравие, заупокой сведем как раз.» Пушкин. (Толковый словарь (1935 – 1940 г.) Д. Н. Ушакова, "Заупокой")

Начать за здравие, а кончить за упокой — начать говорить о ком-чём-нибудь хорошо, а кончить плохо; (разг. шутл.). (Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова, "Здравие")

За здра́вие — о молитве: за живущих, здравствующих. (Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова, "Здравие")

Заупоко́й — Помянуть заупокой (церк.) - совершить молитву за умершего, за "упокоение его души" (Толковый словарь (1935 – 1940 г.) Д. Н. Ушакова)

В церкви можно заказать молитву за здравие — про живых и заупокой — за мертвых. Отсюда и понятен смысл пословицы - начать хорошо, закончить плохо.

Примеры

Чехов Антон Павлович (1860 – 1904)

"Верочка" (1887 г.) - В рассказе молодой человек рассказывает, как студенты частенько начинали спорить по какому-либо вопросу. Сначала спор был интеллигентным. Но со временем они начинали горячиться, ругаться, стучать кулаками по столу. После нескольких часов спора, они устав, успокаивались и удивлялись, почему начинавшийся так хорошо спор перешел в бессмысленную перепалку? К этой ситуации он применяет:

"Чёрт знает, из-за чего мы спор подняли! Начали о здравии, а кончили за упокой!".

"Безотцовщина" (1878 г.), д. 1 явл. 16:

"Глагольев 1. Начали, господа, о здравии, а оканчиваете за упокой... "

Пушкин Александр Сергеевич (1799 – 1837)

"Домик в Коломне" - про русскую песню:

Фигурно иль буквально: всей семьей,
От ямщика до первого поэта,
Мы все поем уныло. Грустный вой
Песнь русская. Известная примета!
Начав за здравие, за упокой
Сведем как раз
. Печалаю согрета
Гармония и наших муз и дев.
Но нравится их жалобный напев.

Дополнительно

Словарь

Словарь крылатых фраз

Словарь иностранных слов