На чужого дядю работать — работать по найму (по трудовому договору с работодателем).
На дядю, для дяди (делать, работать) (прост. неод.) — для кого-то постороннего или неизвестно для кого. (Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова, "Дядя")
Фразой "На чужого дядю работать" обычно говорят о работе по найму (по друдовому договору).
Фраза новая, вошла в русский язык в 1990-е годы. Имеется в виду, что если ты ведешь свой бизнес, то работаешь на себя, а если работаешь по найму, то работаешь на другого человека - хозяина этого бизнеса (чужого дядю).
Примеры
"Продавец обуви. История компании Nike, рассказанная ее основателем", 2015 г., перевод на русский язык Царев В. М. 2016 г. (ч. 1, "Моя Пенелопа"):
"Я сказал ей, что категорически не хочу работать на чужого дядю. Я хотел построить что то, что будет моим, что то, на что я смог бы указать, сказав: я это сделал."
(ч. 1, "Nike?"):
"Не будет больше торговли чужими брендами. Не будет больше работы на чужого дядю."