Выкаблу́чиваться (значение) — ломаться, выпендриваться.
Происхождение
Выражение вошло в русский язык в 20 веке из среды башмачников города Талдом (сейчас это Московская область). Настоящие башмачники не делали каблуки. Эта работа считалась низко-квалифицированной и ее отдавали начинающим мастерам или неудачникам.
Работники из числа неудачников нередко уходили в запой. Обувь же без каблуков не изготовишь и башмачникам приходилось уговаривать каблучника вернуться на работу. В этот момент, нередко, каблучники начинали выторговывать себе дополнительные выгоды (в основном на водку). Такое выторговывание башмачники и называли "выкаблучиваться".
В словарях
Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова:
Выкаблу́чиваться, -аюсь, -аешься; несовер. (прост. пренебр.). Ломаться, выпендриваться.