Выкаблу́чиваться (значение) — ломаться, выпендриваться.
Происхождение
Выражение вошло в русский язык в 20 веке из среды башмачников города Талдом (сейчас это Московская область). Настоящие башмачники не делали каблуки. Эта работа считалась низко-квалифицированной и ее отдавали начинающим мастерам или неудачникам.
Работники из числа неудачников нередко уходили в запой. Обувь же без каблуков не изготовишь и башмачникам приходилось уговаривать каблучника вернуться на работу. В этот момент, нередко, каблучники начинали выторговывать себе дополнительные выгоды (в основном на водку). Такое выторговывание башмачники и называли "выкаблучиваться".
В словарях
Выкаблу́чиваться (прост. пренебр.).
Ломаться, выпендриваться.
📙 Толковый словарь Ожегова (Ожегов С.И., Шведова Н.Ю., 1992 г.).