В одной легенде говорится о том, что в древние времена в непроходимых лесах, где речка Дубровенка впадает в Днепр, когда-то жил богатырь Машека. Перед свадьбой Машека захотел заработать денег и погнал плоты по Днепру к городу Киеву. В то время местный князь влюбился в невесту Машеки, силой взял ее в свой замок, к которому никто не имел доступа. Машека решил отомстить князю. Поселившись среди неприступной вековой пущи, он стал разбойником. Вместо одежды носил волчью шкуру, которая так пристала к его телу, что нельзя было оторвать. Однажды на глухой лесной дороге Машека выследил князя с его красивой женой и свитой, напал на них, разогнал свиту, убил князя, а жену привел к себе в берлогу, где он жил. Однако, княгиня, уже привыкшая к роскоши во дворце, не смогла согласиться на жизнь в лесной пуще. Когда Машека уснул, она заколола его ножом. На месте гибели Машеки разбойники и простые люди на берегу Днепра насыпали курган – могилу.
По одним сведениям, название возникло от слова могилаев. Многие историки
считают, что основателем города было конкретное историческое лицо Лев Данилович
Могий – киевский князь, который, по свидетельству исторических документов,
основал замок на месте современного города.
Есть и такое мнение, что название возникло от слова могилы. Так назывались
возвышенные места (холмы) в XIII столетии, на которых возник Могилев. Название
Могилев и означает поселение, возникшее среди могил (возвышенностей, насыпей).
Так старая часть города размещается на крутом правом берегу Днепра при впадении
в него речки Дубровенки.