Подвести под монастырь (значение фразеологизма) — поставить кого-либо в затруднительное положение.
Пословица указана в книге "Пословицы русского народа" (1853 г.) В. И. Даля (раздел "Добро – Милость – Зло"):
"Подвести дела под монастырь (убить короля тузом)".
Пословица указана в Толковом словаре живого великорусского языка (1863-1866 гг.) В.И. Даля, к слову "монастырь":
"Подвести дела под монастырь (убить короля)".
Видимо, выражение появилось потому, что в монастыри часто уходили люди, в жизни которых были большие неприятности. Например, царица Софья, проиграв борьбу Петру Первому, была вынуждена уйти в монастырь, где и провела остаток дней.
Примеры
Стивен Кинг
"Оно" (1986 г.), переводчик Виктор Вебер:
"Ануин решил вплести в эту историю однорукого мужчину ... Решил, как только понял, что своими показаниями он подвел себя и дружков под монастырь."
Иванов Алексей Викторович (р. 1969)
"Географ глобус пропил" - К учителю по географии на экзамен завуч записала всех двоечников. Узнав это, географ сказал. что она его подвела под монастырь, так как если он поставит всем двойки, то у него самого, как у учителя, будут неприятности. Чтобы решить проблему он нашел способ подготовить двоечников к экзамену.
Шолохов Михаил Александрович (1905 – 1984)
"Тихий Дон" (1925 - 1940), кн. 2, ч. 4 гл. 17:
"Чужой народ. Может, они нас под монастырь надворничать ведут, — кто их знает?"