Очертя голову (значение фразеологизма) — отчаянно, на погибель, рискуя головой.
В старину на Руси было принято очерчивать вокруг себя круг, чтобы защититься от нечистой силы. Эта традиция описана в произведении "Вий" писателя Гоголя Николая Васильевича (1809 – 1852). От этой традиции и вошло в обращение выражение "очертя голову" - то есть очертив вокруг себя круг человек без страха бросается на решение той или иной задачи.
В словарях
Очертя голову — отчаянно, на погибель, рискуя головой (Большой толково-фразеологический словарь (1904 г.) Михельсона М. И.).
Примеры
Григорович Дмитрий Васильевич (1822 – 1900)
Литерат. восп. 7:
"Впечатлительный и страстный, я очертя голову бросался в жизнь, отдаваясь минутному увлечению..."
Гл. Успенский
Новые времена. Неизлечимый. 5:
"Как только увидел я, что надо мне умирать, — тотчас страсть как хотелось мне жить. И тут я, очертя голову, пустился во все тяжкие."
Тургенев Иван Сергеевич (1818 – 1883)
Дым. 19:
"Он махнул рукой на все свое правильное, благоустроенное, добропорядочное будущее: он знал, что он бросается очертя голову в омут, куда и заглядывать не следовало."
Достоевский Федор Михайлович (1821 – 1881)
Преступление и наказание. 5, 4:
"Неужели ты думаешь, что я как дурак пошел, очертя голову?.."
Писемский
Богатый жених. 2, 1:
"У меня всегда сердце надрывается, когда я слышу, как сироты выходят замуж — просто очертя голову."