Выпить на посошо́к (значение фразеологизма) — выпить, уходя из гостей.
Посошок (значение) — 1. посох. 2. Последняя рюмка вина, выпиваемая перед уходом.
На посошок — так говорят про выпиваемую последнюю рюмку перед уходом. В длительные путешествия в старину направлялись с посохом в руках. Отсюда и фраза "выпить на посошок" — выпить перед тем, как уйти.
В словарях
Выпить на посошо́к — выпить, уходя из гостей, с пирушки. (Толковый словарь Ожегова (Ожегов С.И., Шведова Н.Ю., 1992 г.), "Посошок")
Посошок — 1. посох. 2. Последняя рюмка вина, выпиваемая перед уходом (разг. шутл.). П. на дорогу. (Толковый словарь Ожегова (Ожегов С.И., Шведова Н.Ю., 1992 г.))
Посошо́к — 2. Последняя рюмка водки, выпиваемая перед уходом, на дорогу (разг. шутл.). «- Еще маленькую… извольте выкушать. На дорожку посошок, - сказала она слегка улыбаясь.» Мельников-Печерский. (Толковый словарь Ушакова (Ушаков Д.Н., 1935 – 1940 гг.))
Посошо́к (иноск. шут.) — заздравная чарка на путь-дорогу (яросл.); третья рюмка вина, на прощанье (Большой толково-фразеологический словарь (1904 г.) Михельсона М. И.)
Примеры
Мельников
"На горах" 4, 6:
"Первая по праву, вторая на леву ногу, третья на посох: надо, не захромал бы".
"Еще маленькую калишку, Семен Петрович, извольте выкушать. На дорожку посошок, - сказала она (Филагрия), слегка улыбаясь."