На посошок

Выпить на посошо́к — выпить, уходя из гостей, с пирушки. (Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова, "Посошок")

Посошок — 1. посох. 2. Последняя рюмка вина, выпиваемая перед уходом (разг. шутл.). П. на дорогу. (Толковый словарь русского языка (1992 г.) Ожегова С.И., Н. Ю. Шведова)

Посошо́к — 2. Последняя рюмка водки, выпиваемая перед уходом, на дорогу (разг. шутл.). «- Еще маленькую… извольте выкушать. На дорожку посошок, - сказала она слегка улыбаясь.» Мельников-Печерский. (Толковый словарь (1935 – 1940 г.) Д. Н. Ушакова)

Посошо́к (иноск. шут.) — заздравная чарка на путь-дорогу (яросл.); третья рюмка вина, на прощанье (Большой толково-фразеологический словарь (1904 г.) Михельсона М. И.)

На посошок — так говорят про выпиваемую последнюю рюмку перед уходом. В длительные путешествия в старину направлялись с посохом в руках. Отсюда и фраза "выпить на посошок" — выпить перед тем, как уйти.

Примеры

Мельников

"На горах" 4, 6:

"Первая по праву, вторая на леву ногу, третья на посох: надо, не захромал бы".

"Еще маленькую калишку, Семен Петрович, извольте выкушать. На дорожку посошок, - сказала она (Филагрия), слегка улыбаясь."

Дополнительно

Словарь

Словарь крылатых фраз

Словарь иностранных слов

Русские пословицы