Подпускать шпильки (значение фразеологизма) — говорить кому-либо колкости, делать язвительные замечания.
Сейчас шпильки применяются редко. В 19 же веке шпильками пользовались практически все дамы. Слово шпилька произошло от немецкого Spill (шпиль). Шпильки были довольно остры и ими можно было уколоться. Отсюда и значение выражения "подпустить шпильки".
В словарях
Шпилька — Язвительное замечание (разг.). Подпускать шпильки кому-нибудь. (Толковый словарь Ожегова (Ожегов С.И., Шведова Н.Ю., 1992 г.))
Шпилька — Колкость, колкое, язвительное замечание. «Маленькие шпильки моей тетки в сущности для меня ничто.» А.Тургенев. Пустить шпильку. Подпускать шпильки. (Толковый словарь Ушакова (Ушаков Д.Н., 1935 – 1940 гг.))
Примеры
Стругацкий Аркадий Натанович (1925 – 1991), Стругацкий Борис Натанович (1933 – 2012)
"Жук в муравейнике" (1979 г.):
"Но зато в его силах было постоянно гундеть и бубнить, галдеть и трещать, отрывать от дела, не давать покоя, запускать ядовитые шпильки, требовать неукоснительного выполнения всех формальностей..."
Станюкович Константин Михайлович (1843 – 1903)
"Морские рассказы" (1888 г.), рассказ "Куцый" (1893 г.):
"Вдобавок и эти мичманы то и дело подпускали ему всякие шпильки, но так, что не было никакой возможности сделать им замечания."
Лесков Николай Семёнович (1831 – 1895)
"Жемчужное ожерелье" (1885 г.):
"Знаете милую женскую привычку и логику: сейчас – в чужой огород, а вам по соседству шпильку в бок…"
Толстой Лев Николаевич (1828 – 1910)
«Воскресение» (1889 - 1899 гг.), ч. 2, гл. 21:
"... несмотря на то, что председатель акционерного общества большой мерзавец, он бы стоял за кассирование приговора, если бы были законные основания, но так как таковых нет, он присоединяется к мнению Ивана Семеновича (Бе), сказал он, радуясь той шпильке, которую он этим подпустил Вольфу".
"Анна Каренина" (1873 – 1877 гг.), часть I, глава III:
"Он прочел и другую статью, финансовую, в которой упоминалось о Бентаме и Милле и подпускались тонкие шпильки министерству. Со свойственною ему быстротою соображения он понимал значение всякой шпильки: от кого и на кого и по какому случаю она была направлена, и это, как всегда, доставляло ему некоторое удовольствие."